Ja das sieht soweit gut aus... Du könntest einmal versuchen in der client.ini.php im Bereich [system] einen Eintrag DEVMODE="1" ergänzen, bspw.
[system]
ROOT_FOLDER_ID = "1"
SYSTEM_FOLDER_ID = "9"
ROLE_FOLDER_ID = "8"
MAIL_SETTINGS_ID = "12"
MAXLENGTH_OBJ_TITLE = "65"
MAXLENGTH_OBJ_DESC = "123"
DEBUG = "0"
DEVMODE = "1"
das führt dazu, das interne Fehler im GUI ausgegeben werden. Beim FileUpload wird man diese aber – da asynchron – nicht direkt sehen. Man muss dazu mit dem Browser in den Dev-Tools den Request untersuchen, der abgeschickt wird. Ev. ist dann da in der Response ein wenig mehr drin. Und sonst sicher auch die Logfiles von ILIAS und dem Apache untersuchen.